Циперметрин

Циперметрин (цимбуш, арриво, рипкорд, циперкилл, нурел, шерпа) — синтетический пиретроид, инсектицид и акарицид контактно-кишечного действия. Это один из первых пиретроидов, получивших широкое применение в защите растений, и занимает первое место среди пестицидов по числу выпускаемых в мире препаратов. Препараты на основе циперметрина широко применяются как инсектициды для обработки овощных, плодовых и огородных культур, а также для борьбы с эктопаразитами сельскохозяйственных животных, с вредителями запасов продовольствия, бытовыми насекомыми и для обработки одежды для защиты от иксодовых клещей.

циперметрин
Трехмерная модель молекулы циперметрина

История

Предшественники синтетических пиретроидов — природные пиретрины, получаемые из цветков кавказской, персидской, далматской и других видов ромашки. Природные пиретрины обладают высокой инсектицидной активностью, но быстро разлагаются на свету, поэтому они непригодны для использования в садах.

Высушенные цветки некоторых видов ромашки использовались в качестве инсектицида еще в древнем Китае и затем в средние века в Персии. Началом научных исследований этих веществ можно считать 1694 г., когда впервые были описаны растения далматской, или пепельнолистной ромашки, которая в диком виде росла на Кавказе и в Далмации (район Югославии). Позже было установлено, что цветки нескольких видов ромашки (род Chrysanthemium семейства Asteraceae – сложноцветных) обладают инсектицидными свойствами, но далматская ромашка (Chrysanthemium cinerafolis), соцветия которой содержат до 1,5% пиретрина, нашла наибольшее распространение. В Европе высушенные и измельченные соцветия (пиретрум), обладающие замечательным свойством убивать тараканов, клопов, мух и комаров, стали известны более 200 лет назад благодаря торговцам из Армении, которые продавали их как персидский порошок (“Persian dust”, “insect powder”).

Далматская ромашка была введена в культуру и успешно выращивалась в Японии, Бразилии и США. С 1890 г. в Японии началось производство москитных палочек, а впоследствии спиралей, которые долго горели и отпугивали мошек. К 1938 г. в мире производили около 18 тыс. т. сухих цветков в год, из них около 70% в Японии. Химическое изучение факторов инсектицидной активности пиретрума начато в 1908 г. В 20-х годах XX столетия было доказано наличие циклопропанового кольца в молекулах пиретрума и установлена структура пиретрина I и пиретрина II. Найдено, что инсектицидные компоненты цветков пиретрума содержат шесть кетоэфиров хризантемовой и пиретриновой кислот, очень схожих структурно и определяющих инсектицидную активность пиретрума.

В 30-х годах XX столетия на основе извлечения пиретринов органическими растворителями из цветков ромашки начато производство препаратов пиретрума. Препараты были безвредны для человека и животных, но дороги в производстве, нестойки и быстро теряли инсектицидную активность.

В результате многолетних исследований пиретринов химикам удалось получить фотостабильные пиретроиды, пригодные для использования в сельском хозяйстве. Первые синтетические пиретроиды на основе перметрина, циперметрина, дельтаметрина поступили на рынок в 1976—1977 гг и активно используются по сей день. Преимуществами пиретроидов перед традиционными инсектицидами являются высокая биологическая активность против насекомых на разных стадиях их развития и, как результат, низкие нормы расхода.

Для того, чтобы понять уровень активности синтетических аналогов пиретринов, следует сравнить данные по относительной токсичности пиретроидов к комнатным мухам. Если токсичность карбофоса, широко распространенного инсектицида из группы фосфорорганических препаратов, принять за 1, то инсектицидная активность пиретрина составит 2, фенвалерата – 38, перметрина – 60, циперметрина – 210, дельтаметрина – 1500.

Действие циперметрина на насекомых

Попав в организм насекомого нарушает функцию нервной системы, действуя на натрий-калиевые
каналы и обмен кальция в синапсах, что приводит к выделению излишнего количества ацетилхолина при прохождении нервного импульса. Отравление проявляется в сильном возбуждении, поражении двигательных центров и последующей смерти насекомого.

Изомеры

Технический продукт содержит восемь изомеров, различающихся по физико-химическим свойствам и биологической активности. Одни из изомеров более эффективны против чешуекрылых, другие — жесткокрылых. Получены вещества, содержащие несколько отдельных изомеров.

  • Альфа-циперметрин содержит смесь двух изомеров (1 : 1). Препараты: Фастак, КЭ (100г/л); Альфа Ципи, КЭ (100г/л), Ринг Экстра, КС. Инсектицидное действие препарата сохраняется до 10 дней. Эффективность против вредителей падает при повышении температуры воздуха выше 25° С. Совместим с большинством известных инсектицидов, акарицидов и фунгицидов. Препарат стабилен в течение 4-х лет со дня изготовления при температуре 0°С до +30°С в закрытой заводской упаковке.
  • Бета-циперметрин содержит четыре изомера в соотношении 2 : 2 : 3 : 3. Препарат: Кинмикс, КЭ (5 0 г/л).
  • Зета-циперметрин — смесь четырех изомеров, обогащенная a-S-изомером. Препараты: Фьюри, ВЭ (100 г/л); Таран, ВЭ (100 г/л); Зета, ТАБ, С П (16г/кг).

Циперметрин — контактно-кишечный инсектицид с высокой начальной токсичностью, эффективный против грызущих и сосущих насекомых. Продолжительность защитного действия 10-15 дней. Альфа- и бета-циперметрин отличаются большей стойкостью и продолжительностью защитного действия, чем циперметрин. Зета-циперметрин в 2,5-3 раза более токсичен для насекомых, чем циперметрин, к нему не развивается приобретенная устойчивость (резистентность).

Использование циперметрина

Препараты на основе циперметрина рекомендованы для защиты многих зерновых, овощных и плодовых культур от следующих вредителей: колорадский жук, картофельная коровка, белокрылка, тли, трипсы, листогрызущие гусеницы, яблонная плодожорка, листовертки, яблонная медяница, картофельная моль, пилильщики, короеды, хлопковая совка, кукурузный мотылек, хлебный клопик, пьявица, блошки, хлебные трипсы, клоп вредная черепашка, хлебные жуки, злаковые галлицы, хлебная жужелица, внутристеблевые мухи, луговой мотылек, бобовая огневка, соевая плодожорка, многоядный листоед, гороховая зерновка, гороховая плодожорка, фитономус, рапсовый цветоед, свекловичные блошки, белянки, совки, моли, саранчовые, цикадки, постельные клопы, тараканы, муравьи, блохи и другие.

Дальше почитать не получится...
Полная версия статьи доступна только по подписке.

Авторизуйтесь, если вы ее уже приобрели, или купите подписку.

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *